Tahun 1993 merupakan awal berdirinya MAM Watulimo, lembaga pendidikan yang terletak di Jl. Pantai Prigi, Kauman, Desa Gemaharjo, Kecamatan Watulimo ini merupakan Madarasah Aliyah satu-satunya di Kecamatan Watulimo. Dengan kondisi nyaman dan lingkungan yang aman, MAM Watulimo begitu tepat sebagai tempat mengenyam pendidikan. Lokasi di atas permukaan air sungai dan di tepian persawahan Desa Gemaharjo, membuat keunikan tersendiri bagi suasana madrasah yang juga akrab disebut “Aliyah” oleh sebagian warga Watulimo ini. Selain itu tenaga pengajar di Aliyah semuanya merupakan sarjana dan magister yang handal dan professional.
MAM Watulimo didirikan oleh Pimpinan Muhammadiyah Cabang Watulimo sebagai implemetasi dari dukungan dan dorongan pemerintah terhadap pendidikan Islam. Selain alasan di atas, berdirinya lembaga ini merupakan keinginan bersama untuk mendirikan lembaga pendidikan pertama dan satu- satunya di Watulimo yang mempunyai karakteristik agama Islam.
Pada awalnya lembaga ini bernama Pendidikan Guru Agama (PGA) Muhammadiyah 4 tahun, namun karena adanya peraturan pemerintah, sekolah ini akhirnya dialih fungsikan menjadi SMA Muhammadiyah pada tahun 1980-an. MAM Watulimo sendiri Berdiri tahun 1993, diprakarsai oleh tokoh masyarakat dan angggota Pimpinan Cabang Muhammadiyah di antaranya Qomari (alm) Dana H. Suyoto (alm) dan H. Mustdjab S.Ag. Saat itu H.Mustadjab S.Ag mendapat mandat menjadi kepala madrasah pertama. Dalam melakukan urusan manajemen administrasi dan perizinan, mereka beserta tokoh-tokoh yang lain berjibaku agar Aliyah saat itu segera mendapat pengakuan dari pemerintah, serta segera memberikan pelayanan pendidikan kepada masyarakat Watulimo, sehingga Qomari (alm), menjadi tokoh sentral yang melakukan berbagai perjalanan dinas untuk melengkapi administrasi Aliyah.
Perjalanan panjang madrasah mengalami beberapa pergantian pucuk pimpinan, mulai dari H. Mustadjab, S.Ag kemudian beralih ke Kairan, S.Ag, kemudian Salamun, S.Ag, Mutoyo, S.Sos., S.Pd (Alm) dan saat ini MAM Watulimo dikepalai oleh Yuyun Rahmawati,SE . Tentu semua Kepala Aliyah tersebut membawa kultur dan karakteristik yang beragam, sehingga Aliyah mampu bertahan hingga saat ini dan menjadi lembaga pendidikan Muhammadiyah yang diperhitungkan di wilayah Trenggalek.
Berdiri tahun 1993 hal tersebut membuktikan bahwa lembaga ini telah memasuki fase dewasa. sehingga Aliyah sudah 20 kali melepas lulusan terbainya. Output yang dihasilkan lembaga ini tentu tidak hanya melulu pada penguasaan agama saja, namun diantaranya ada yang mampu bisnis wirausaha, karyawan swasta, jurnalistik, praktisi kesehatan, praktisi pendidikan, pendidik (guru), Pegawai Negara, tokoh masyarakat dan masih banyak yang lain. Kemampuan dalam menciptakan lulusan yang bisa diterima masyarakat ini membuktikan bahwa lulusan Aliyah mampu bersaing dan mampu menyelaraskan dengan Visi dan Misi yang diemban oleh MAM Watulimo.